Der Chesapeake Bay Retriever ist mittelgroß bis groß, mit einem kräftigen Körperbau und starken Knochen. Sie haben ein dichtes, wasserabweisendes Fell, das in verschiedenen Brauntönen, von tiefem Schokoladenbraun bis zu hellem Gelbbraun, vorkommt. Ihre Augen sind typischerweise gelb oder bernsteinfarben, und ihre Ohren sind mittelgroß und hängen dicht am Kopf. Der Schwanz ist dick und hilft ihnen, beim Schwimmen das Gleichgewicht zu halten.
